Los científicos están desarrollando nuevos conceptos sobre la forma y la naturaleza dinámica de las moléculas.
Los científicos han demostrado en un nuevo estudio que las moléculas basadas en carbono pueden ser mucho más dinámicas de lo que se pensaba anteriormente.
Cuando un átomo de carbono forma cuatro enlaces con diferentes grupos, la molécula puede existir en dos formas de imagen especular. Estas formas de imagen especular son vitales en medicina porque tienen diferentes actividades biológicas.
Por lo general, es imposible interconvertir entre estos «enantiómeros» porque requeriría romper un enlace, un proceso que requiere demasiada energía.
Los investigadores de la Universidad de Durham y la Universidad de York demostraron que si el centro quiral era parte de una estructura de jaula molecular dinámica, entonces una simple reorganización de la jaula podría conducir a la inversión de la forma de imagen especular de la molécula.
De esta manera, la estereoquímica basada en el carbono, que normalmente se considera fija y rígida, puede volverse dinámica, fluxional y reactiva, un nuevo paradigma de quiralidad centrada en el carbono.
Los resultados se publican en la revista química natural.
La jaula molecular tiene nueve átomos de carbono en su estructura, que se mantienen unidos por un par de dobles enlaces carbono-carbono y un anillo de ciclopropano de tres miembros. Esta combinación de enlaces permite que algunos de los enlaces en la estructura intercambien lugares espontáneamente.
La investigadora principal del proyecto, la Dra. Aisha Bismillah de la Universidad de Durham, dijo: “Nuestras jaulas dinámicas de carbono cambian de forma extremadamente rápido. Saltan entre sus estructuras de imagen especular millones de veces por segundo. es verdaderamente notable».
Al descubrir aún más esta forma dinámica única de interconversión estereoquímica, los investigadores demostraron que las preferencias de la jaula podrían transmitirse a los centros metálicos cercanos, lo que abre la posibilidad de que este tipo de quiralidad reactiva pueda encontrar usos en la catálisis y la síntesis de moléculas quirales para aplicaciones biomédicas. aplicaciones.
Reflexionando sobre cómo estos resultados anulan las ideas establecidas, el Dr. Paul McGonigal de la Universidad de York dijo: “La forma en que nuestra jaula dinámica de carbono interactúa con otras moléculas e iones es fascinante. La jaula se adapta, dando a la imagen de espejo una estructura con el «mejor ajuste».
«Esperamos, a su debido tiempo, que este intrigante concepto de unión resulte aplicable en otros contextos y potencialmente se utilice para respaldar nuevas aplicaciones para materiales moleculares más dinámicos».
Más información:
Paul McGonigal, control estereoquímico dinámico Sp3-C, química natural (2023). DOI: 10.1038/s41557-023-01156-7. www.nature.com/articles/s41557-023-01156-7
